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中国科大实现偕二硼化合物的非常规合成

( 2017-09-10 )

中国科学技术大学化学系傅尧教授和肖斌副教授课题组在偕二硼化合物的非常规合成领域取得重要进展,相关成果以“ Nickel-catalyzed synthesis of 1,1-diborylalkanes from terminal alkenes ”为题于2017年8月24日发表在《自然-通讯》上(Nat. Commun. 2017, 8, 345),文中报道了一种金属镍催化末端烯烃合成偕二硼化合物的新反应。

  有机含硼化合物是重要的有机合成砌块和药物化学原料,它对水和空气不敏感,相比于其他有机金属试剂,有机含硼化合物参与的反应具有更好的官能团兼容性。此外,利用碳硼键独特的反应活性,有机含硼化合物可以进行更多类型的转化。因此,有机含硼化合物的高效合成显得尤为重要。相比于单硼化合物,偕二硼化合物作为不可或缺的有机合成子,有着更为独特的合成价值,可连续进行官能团转化或者交叉偶联反应,为复杂和精细分子结构的获取提供了绿色高效的合成手段。 

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 图1 烯烃功能分子的1,1-双硼化修饰
 
  傅尧教授领导的团队针对偕二硼化合物的高效合成,发展了一种镍催化末端烯烃的双硼化新反应,该反应以廉价易得的烯烃为原料,经连续的选择性硼化和氢硼化过程即可高效地制备偕二硼化合物,研究发现该反应具有较高的化学选择性和区域选择性,以及较好的官能团兼容性,能够用于复杂分子的修饰合成,例如可以用于含氟液晶材料分子合成及D-葡萄糖衍生物的侧链修饰等(图1)。此外,该反应还实现对低碳烯烃进行双硼衍生化反应,例如常压下可顺利实现乙烯、丙烯的双硼衍生化。

  该工作展示了一种偕二硼合成的新方法,同时实现了对烯烃的双硼化反应的选择性控制,为烯烃的直接利用提供了新途径。博士生李磊是论文的第一作者,傅尧教授和肖斌副教授是本文共同的通讯作者。该工作得到国家自然科学基金、中国科学院B类先导科技专项、能源材料化学协同创新中心和中国科学院青年创新促进会的资助。

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